1990
Öster är några sekunder och en onödig straff från att nå SM-final. IFK Norrköpings Göran Holter slår in 2-1 på straff i sista matchminuten i semifinalen. Öster blir trea.

1992
11.618 åskådare bevittnar semifinalen mot AIK på Värendsvallen. Andreas Bilds skott letar sig förbi Magnus Hedman i AIK-målet och går in. Där träffar den ett hjulstag och domaren uppfattar det som att bollen tog i stolpen. Öster blir berövat på ett mål som kunde ha blivit guld värt. AIK vann guld och Öster blev trea. Värt att notera: målfesten mot Gais när Öster vann med 9-0!

1994
Öster leder efter vårsäsongen serien, men slutar som femma. Ludwig Ernstsson gör en fin debutsäsong med 11 mål och lika många volter...

1995
Ett tufft år i Allsvenskan slutar med att Öster hamnar på kvalplats. Det hela reder sig dock efter två stabila kvalmatcher mot Gefle.

1996
Ett år som präglas av bra spel på hemmaplan, men svårare på bortaplan. Dock slutar det med en god sjätteplacering i Allsvenskan. Claes Green blev ny förstemålvakt.

1997
Med ett mål i matchens sista självande minuter i det direkt avgörande mötet med Degerfors räddar Niclas Persson Öster till kval. Där väntade Djurgården som inte vållade några större problem. Fredrik Gustafsson gör ett av de vackraste mål som gjorts på Vallen och avgör kvalet.

1998
Efter ett år av kampfylld lindans tog nu den ekominiska svångremmen ut sin rätt. Laget slutar sist i serien och därmed väntade nu återigen division 1. En degradering som skapade emigrering. Massflykten var ett faktum.

1999
Med endast fem spelare kvar från förra årets trupp gällde det att kvalificera sig till nya Superettan. Efter spännande kvalmatcher mot Ljungby IF tar sig Öster till Superettan. André Cedermarker målade och Claes Greens axel räddade. En vinst som beskrivs som den viktigaste i Östers historia.